猢狲愁在犁沟门上卧牛台北，因其邓险异常连猴子攀援时都要发愁而得名。《古今图书集成·山川典》中记述：“其峭甚仰，攀折全无石穴。”道旁原有铁猿四只，皱额愁眉，生动形象。传说古时每月的初三、初八日，有千只猴子从大上方出发，结队登主峰，但只有少数能从这里通过，可见昔日路之陡峭。明袁宏道有《猢狲愁》诗：
仄馆东移半尺苔，
如何横度碧崖巍。
上头若有朝三叟，
料得胡孙也喜来。
1984年，华阴县人民政府对老君犁沟和猢狲愁险道进行了凿拓，从横翠崖到聚仙台的奇路段有了明显的改观，路面拓宽，台级增加，并以铁索为拦，游人可安全通过。
